Technologie
Druhá generace Togniho činidel
V roce 2011 byla na ETH Zurich a UOCHB Praha objevena druhá generace Togniho činidel. Extrémně bohatý repertoár chemických reakcí vyvinutých pro CF3-Togniho činidla první generace v posledních 12 let získal další rozměr v druhé generaci Togniho činidel, neboť tyto sloučeniny dokáží přenášet RCF2CF2 fragment za použití prakticky stejných reakčních podmínek vyvinutých pro Togniho činidla první generace. Druhá generace Togniho činidel tak představuje silný nástroj, jak snadno vnést různé RCF2CF2 jednotky do molekul zájmu v pozdních fázích syntézy.
Trifluoromethyl a pentafluoroethyl azid pro click chemii
V roce 2015, UOCHB a CF Plus Chemicals objevili a patentovali přímý a dobře škálovatelný přístup k trifluoromethylazidu a dalším příbuzným perfluoroalkylazidům, jako např. pentafluoroethylazidu. Ačkoliv trifuoromethylazid a pentafluoroethylazid představují relativně málo prostudované exotické sloučeniny, demonstrovali jsme, že tyto sloučeniny lze snadno a bezpečně připravit, uchovávat a především využít v dobře známé mědí katalyzované cykloadici alkynů a azidů, přičemž vznikají regioizomerně čisté N-perfluoroalkyltriazoly, které by byly jen velmi obtížně připravitelné jinými metodami. N-Perfluoroalkyltriazoly mohou být dále přetransformovány v příbuzné N-perfluoroalkyltriazoly na bázi Rh-karbenové chemie.
Snadný přístup k těmto potenciálně zajímavým heterocyklům tak představuje nástroj, jak vhodně modulovat vlastnosti kandidátů na léčiva, například nahradit metabolicky labilní N-CH3 deriváty pomocí robustních N-CF3 derivátů. Ve srovnání s jinými alternativami představuje naše technologie založená na perfluoralkylazidech přímější a operativně jednodušší přístup k široké paletě N-perfluoralkyltriazolů.
Difluoromethylazid pro syntézu N-difluoromethyltriazolů
V roce 2018 jsme přidali do našeho portfolia difluoromethylazid. Difluoromethylazid sdílí prakticky shodnou reaktivitu s trifluoromethylazidem v mědí katalyzovaných cykloadících alkynů s azidy a poskytuje tak rychlý přístup k pětičlenným N-CF2H heterocyklům, které jsou velmi atraktivní ve výzkumu medicinální chemie. Difluormethylazid poskytuje podobné syntetické výhody jako jiné fluoralkylazidy - široký paleta regioizomerně definovaných N-difluormethylazolů je přístupná mnohem jednodušším způsobem než u jiných syntetických cest.